Μια ωραία πρωία, ο Γουίνι ξυπνά γεμάτος όρεξη για την αγαπημένη του ασχολία: την εύρεση ικανής ποσότητας μελιού που θα ικανοποιήσει την πάντα αχόρταγη κοιλίτσα του, η οποία γουργουρίζει… θορυβωδώς. Η αναζήτησή του τον οδηγεί στον στάβλο του Γκαρή του γαϊδαράκου, όπου, προς μεγάλη τους έκπληξη, διαπιστώνουν ότι η ουρά του τελευταίου έχει εξαφανιστεί. Λίγες στιγμές αργότερα, η παρέα έχει μαζευτεί...

Ο Σκούμπι Ντου και η παρέα του πηγαίνουν διακοπές στο Αντλάντικ Σίτυ, αλλά όπως πάντα μπλέκουν σε ένα μυστήριο που θα πρέπει να λύσουν, που αυτή τη φορά εξελίσσεται σε ένα τσίρκο με λυκάνθρωπους και κλεμμένα κοσμήματα, με ξεκαρδιστικά κυνηγητά και νούμερα στο τσίρκο.........

Η ιστορία λαμβάνει χώρα ακριβώς μετά τα γεγονότα της τελευταίας ταινίας κι "ξεκινά με τον Hiccup και τον Toothless να ανταλλάζουν ιστορίες για τη μοναδική σχέση τους, ενώ ετοιμάζονται για το Snoggletog Festival. Όταν γίνεται εμφανές ότι η νέα γενιά έχει ξεχάσει την σύνδεση της με τους δράκους, ο Hiccup αποφασίζει να στήσει να γιορτάσει τους δράκους μέσω μιας εορταστικής παρέλασης. Η γλυκιά του...