Η ταινία παρακολουθεί τη ζωή του Yip Man από το ’30, όταν ξεκινάει ο αγώνας για τη διαδοχή του Gong Yutian στη θέση του αρχηγού των Πολεμικών Τεχνών, ο οποίος έχοντας ορίσει διάδοχό του στο Βορά τον Ma San, αναθέτει στο Νότο να επιλέξει τον δικό του αρχηγό, θέση που τελικά θα κερδίσει ο Yip Man. Θα ακολουθήσει ο δεύτερος Σινο-Ιαπωνικός Πόλεμος που θα βρει τον μεγάλο δάσκαλο σε πλήρη ένδεια, ώσπου...

Ένας αστυνομικός του Χονγκ Κονγκ εργάζεται ως μυστικός με σκοπό να συλλάβει τον κύριο Χουνγκ, τον εγκέφαλο ενός εγκληματικού συνδικάτου. Όταν η επιχείρηση πηγαίνει στραβά και αποκαλύπτονται όλοι οι μυστικοί αστυνομικοί, ο Κιτ εξαφανίζεται χωρίς κανένα ίχνος ζωής. Ο θείος του αψηφώντας τις εντολές του διοικητή του, τον εντοπίζει σε μια φυλακή στη Ταϊλάνδη......

Πρωταγωνιστής της ιστορίας τούτη την φορά ο μεγάλος αντίπαλος του Ip Man, ο Master Z. Μετά την ήττα του από τον Ip Man, ο Master Z αφήνει τις πολεμικές τέχνες, με σκοπό να καταφέρει να ζήσει τον γιο του, δουλεύοντας ως σερβιτόρος. Οι απειλές όμως δεν θα αργήσουν να έρθουν αφού απέναντι του θα βρεθούν ο Tony Jaa και o θηριώδης Dave Bautista....