Η ταινία παρακολουθεί τη ζωή του Yip Man από το ’30, όταν ξεκινάει ο αγώνας για τη διαδοχή του Gong Yutian στη θέση του αρχηγού των Πολεμικών Τεχνών, ο οποίος έχοντας ορίσει διάδοχό του στο Βορά τον Ma San, αναθέτει στο Νότο να επιλέξει τον δικό του αρχηγό, θέση που τελικά θα κερδίσει ο Yip Man. Θα ακολουθήσει ο δεύτερος Σινο-Ιαπωνικός Πόλεμος που θα βρει τον μεγάλο δάσκαλο σε πλήρη ένδεια, ώσπου...

Πρωταγωνιστής της ιστορίας τούτη την φορά ο μεγάλος αντίπαλος του Ip Man, ο Master Z. Μετά την ήττα του από τον Ip Man, ο Master Z αφήνει τις πολεμικές τέχνες, με σκοπό να καταφέρει να ζήσει τον γιο του, δουλεύοντας ως σερβιτόρος. Οι απειλές όμως δεν θα αργήσουν να έρθουν αφού απέναντι του θα βρεθούν ο Tony Jaa και o θηριώδης Dave Bautista....