Ο Τέιλορ, που έχει σαν χόμπι το κυνήγι των γυναικών, βάζει στοίχημα μ'ένα φίλο του ότι θα καταφέρει να πείσει τρεις γυναίκες να τον παντρευτούν....

H χριστουγεννιάτικη γιορτή του σχολείου βρίσκεται προ των πυλών και οι γονείς αναλαμβάνουν τα καθήκοντά τους για τον σχεδιασμό και την υλοποίηση της παράστασης. Έτσι, η Κέηντενς αναλαμβάνει -όπως το περίμενε- τα σκηνικά, μαζί όμως με τον πατέρα μιας φίλης της κόρης της, τον Χένρυ. Παρ' ότι εκείνη, ως έμπειρη διοργανώτρια γάμων, είχε τα πάντα σχεδιασμένα και τακτοποιημένα στο μυαλό της, φαίνεται...

Δύο διαταραγμένα ψυχικά άτομα, ο καθένας με διαφορετικό τρόπο, ένας δικηγόρος και η γραμματέας του, βρίσκουν διέξοδο αναπτύσσοντας μια σαδομαζοχιστική σχέση. Μαύρη κωμωδία υπό τους ήχους του Άντζελο Μπανταλαμέντι, με τον Σπέιντερ και την Γκύλενχαλ σε δύο πρωταγωνιστικούς ρόλους, που είναι κομμένοι και ραμμένοι στα μέτρα τους....

Ο νεαρός Νατ, περιπλανώμενος στην αμερικανική επαρχία, σώζει κατά τύχη τη ζωή ενός μεσήλικα, του Χερμαν Φιντς, και εκείνος τον παίρνει μαζί του στο μικρό χωριό Deepwater και του δίνει δουλειά στο μοτέλ του. Ο Νατ, όμως, εκεί γνωρίζει τη νεαρή πανέμορφη γυναίκα του Φιντς και ξεκινά μια θυελλώδη σχέση... Αλλά σύντομα ο Νατ καταλαβαίνει ότι παγιδεύτηκε σε ένα περίεργο παιχνίδι εξαπάτησης, φόβου και...

Eίχατε ποτέ μία από αυτές τις μέρες; Mία από τις μέρες που ψυχωτικοί αλήτες σας επιτίθενται, που σας βράζουν μέσα σε μια σούπα λαχανικών, που μια άστεγη πόρνη σας μπερδεύει με τουαλέτα; O πλούσιος Γκοντάρ Μπολτ ζει μία από αυτές τις μέρες και έχει 29 ακόμα να τον περιμένουν. Όλα αυτά για ένα στοίχημα ότι μπορεί να ζήσει και να επιβιώσει σαν άστεγος στους δρόμους για έναν ολόκληρο μήνα....