Ο Zack μαζί με τον φίλο του και συμμαθητή στο σχολείο Dean θα βάλουν ένα στοίχημα οι δυο τους για τον χορό του γυμνασίου. Έχοντας πάντα στο νου τους να μην είναι εύκολη η δουλειά του άλλου αλλά όσο γίνετε ποιο δύσκολη και ακατόρθωτη ώστε να κερδίσει το στοίχημα ένας από τους δυο....

Για να σώσει το μικρό δικηγορικό της γραφείο, η αφοσιωμένη δικηγόρος Σούζαν (Ρέιτσελ Λι Κουκ) αναλαμβάνει μια καλοπληρωμένη υπόθεση για τον Νικ (Ντέιμον Γουέιανς Τζούνιορ), έναν γοητευτικό νέο πελάτη ο οποίος θέλει να κάνει μήνυση σε μια σελίδα γνωριμιών που υπόσχεται τον έρωτα. Καθώς όμως το θερμόμετρο της υπόθεσης ανεβαίνει, το ίδιο συμβαίνει και με τα συναισθήματα της Σούζαν και του Νικ....