Η ταινία παρακολουθεί τη ζωή του Yip Man από το ’30, όταν ξεκινάει ο αγώνας για τη διαδοχή του Gong Yutian στη θέση του αρχηγού των Πολεμικών Τεχνών, ο οποίος έχοντας ορίσει διάδοχό του στο Βορά τον Ma San, αναθέτει στο Νότο να επιλέξει τον δικό του αρχηγό, θέση που τελικά θα κερδίσει ο Yip Man. Θα ακολουθήσει ο δεύτερος Σινο-Ιαπωνικός Πόλεμος που θα βρει τον μεγάλο δάσκαλο σε πλήρη ένδεια, ώσπου...