Το Rosaline είναι μια μεταφορά της κλασικής ιστορίας αγάπης του Σαίξπηρ Romeo & Juliet, που αφηγείται η ξαδέρφη της Juliet, Rosaline (Kaitlyn Dever), η οποία ήταν η πρώην του Romeo. Συντετριμμένη όταν ο Romeo (Kyle Allen) συναντά την Juliet (Isabela Merced) και αρχίζει να την κυνηγάει, η Rosaline ξεκινά να καταστρέψει το διάσημο ειδύλλιο και να κερδίσει ξανά τον έρωτα της....

Η 16χρονη Άλις μεγαλώνει σε ένα αυστηρό Καθολικό περιβάλλον όπου αυτή και οι συνομήλικοί της υποχρεώνονται να καταπνίγουν τις σεξουαλικές τους επιθυμίες καθώς έχουν διδαχθεί ότι η εκτόνωσή τους αποτελεί αμαρτία. Μία τετραήμερη εκδρομή στο πλαίσιο του σχολείου θα γίνει η αφορμή για να μάθει ότι η εφηβεία είναι κάτι παραπάνω από αυτό που της έχουν μάθει, σωματικά και ψυχολογικά....